Cyclopentanone CAS 120-92-3

1. À partir de cyclopentanone et de n-valéraldéhyde, l'amylcyclopentanone est obtenue par condensation aldolique et déshydratation, puis par hydrogénation catalytique sélective. L'amylcyclopentanone possède un arôme floral et fruité intense, ainsi qu'une saveur de jasmin, et peut être utilisée dans les formulations d'arômes chimiques du quotidien, à un dosage inférieur à 20 %. Son utilisation n'est soumise à aucune restriction de la part de l'IFRA.

2. L'hexylcyclopentanone est préparée à partir de n-hexylaldéhyde et de cyclopentanone par condensation puis hydrogénation sélective. Elle possède un arôme puissant de jasmin, agrémenté de notes fruitées, et peut être utilisée dans les parfums et autres formulations aromatiques chimiques du quotidien, à une concentration maximale de 5 %. L'IFRA n'impose aucune restriction à son utilisation.

3. Le 1-pentène ou le 1-heptène obtenus par craquage de paraffine ou déshydratation de l'alcool correspondant comme matières premières, en présence de peroxyde de di-tert-butyle comme initiateur, la réaction d'addition du groupe libre avec la cyclopentanone pour former la 2-amylcyclopentanone (ou la 2-heptylcyclopentanone), après oxydation pour devenir la delta-décalactone (ou la delta-dodécalactone).

4. La voie de synthèse utilisant la cyclopentanone comme matière première présente le plus grand intérêt pour la production industrielle. La cyclopentanone est d'abord condensée avec le n-valéraldéhyde, puis le composé résultant est déshydraté et hydrogéné sélectivement pour former la 2-amylcyclopentanone, et enfin la δ-décalactone par agrandissement oxydatif du cycle.

La delta-décanolactone est principalement utilisée dans les formulations d'arômes alimentaires, car elle est réputée pour sa saveur caractéristique de crème naturelle. Auparavant, les parfumeurs étaient longtemps limités à l'utilisation de monomères tels que la butanedione et la vanilline comme matières premières principales pour la préparation d'arômes de crème. Cependant, le public considère généralement que les arômes de crème artificiels sont bien inférieurs au produit naturel, tant au niveau du goût que de la saveur. Ce n'est qu'avec l'introduction de la delta-décanolactone qu'il est possible d'obtenir une véritable saveur de crème. L'association de la delta-décanolactone et de la delta-dodécalactone comme principaux composés aromatiques permet d'obtenir des arômes de crème d'une qualité et d'un rendu supérieurs.

6. À partir de cyclopentanone et de valéraldéhyde, la condensation forme la 2-(1-hydroxy)amylcyclopentanone. Après réaction avec le malonate de diméthyle, l'hydrolyse est effectuée à 160-180 °C, suivie d'une décarboxylation et d'une estérification, permettant ainsi la préparation de l'ester méthylique de dihydrojasmonate. Ce dihydrojasmonate de méthyle est un arôme alimentaire temporaire autorisé par la norme GB2760-1996 en Chine. Son arôme est supérieur à celui du jasmonate de méthyle naturel et ses propriétés sont stables.