Cyclopentanone CAS 120-92-3

1. À partir de cyclopentanone et de n-valéraldéhyde comme matières premières, l'amylcyclopentanone est formée par condensation aldolique et déshydratation, puis par hydrogénation catalytique sélective. L'amylcyclopentanone possède un arôme floral et fruité prononcé, ainsi qu'une saveur de jasmin. Elle peut être utilisée dans les préparations d'arômes chimiques quotidiens, à un dosage inférieur à 20 %. L'IFRA n'impose aucune restriction.

2. L'hexylcyclopentanone est préparée à partir de n-hexylaldéhyde et de cyclopentanone par condensation puis hydrogénation sélective. L'hexylcyclopentanone possède un puissant arôme de jasmin, accompagné d'arômes fruités. Elle peut être utilisée dans les parfums et autres préparations d'arômes chimiques quotidiens à un dosage de 5 % maximum. L'IFRA n'impose aucune restriction.

3. 1-pentène ou 1-heptène obtenu par craquage de paraffine ou déshydratation d'alcool correspondante comme matières premières, en présence de peroxyde de di-tert-butyle comme initiateur, la réaction d'addition de groupe libre avec la cyclopentanone pour former la 2-amyl cyclopentanone (ou 2-heptyl cyclopentanone), après oxydation pour devenir la delta-décalactone (ou la delta-dodécalactone).

4. La voie de synthèse utilisant la cyclopentanone comme produit de départ présente la plus grande valeur industrielle. La cyclopentanone est d'abord condensée avec du n-valéraldéhyde, puis le Chemicalbook obtenu est déshydraté et hydrogéné sélectivement pour former la 2-amylcyclopentanone, puis la delta-décalactone par élargissement oxydatif du cycle.

5. La delta-décanolactone est principalement utilisée dans les formulations d'arômes alimentaires, où elle est réputée pour son goût caractéristique de crème naturelle. Auparavant, les parfumeurs se limitaient à l'utilisation d'épices monomères telles que la butanedione et la vanilline comme matières premières principales pour la préparation d'arômes de crème. Cependant, le goût et l'arôme des mélanges de crème sont généralement perçus comme bien inférieurs à ceux des produits naturels. Seule l'utilisation de la delta-décalactone permet d'obtenir un véritable arôme de crème. L'association de delta-décalactone et de delta-dodécalactone comme matières premières aromatiques principales améliore la saveur et l'effet des arômes de crème préparés.

6. En utilisant de la cyclopentanone et du valéraldéhyde comme matières premières, la condensation pour former de la 2-(1-hydroxyl)amylcyclopentanone, puis la réaction avec du malonate de diméthyle, puis l'hydrolyse à 160 ~ 180 °C, la décarboxylation et l'estérification permettent de préparer l'ester méthylique de dihydrojasmonate. Le dihydrojasmonate de méthyle est un arôme alimentaire temporaire homologué par la norme GB2760-1996 en Chine. Son arôme est supérieur à celui du jasmonate de méthyle naturel et ses propriétés sont stables.