Indène CAS 95-13-6

L'indène, également appelé benzocyclopropène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique peu toxique et peu irritant pour la peau et les muqueuses humaines. Il est naturellement présent dans le goudron de houille et le pétrole brut. De plus, de l'indène est libéré lors de la combustion incomplète des combustibles minéraux. Sa formule moléculaire est C₉H₈ et sa masse moléculaire est de 116,16 g/mol. Le cycle benzénique et le cyclopentadiène de sa molécule partagent deux atomes de carbone adjacents. Il se présente sous forme de liquide incolore, non volatil, qui jaunit au repos mais se décolore à la lumière du soleil. Son point de fusion est de -1,8 °C, son point d'ébullition de 182,6 °C, son point d'éclair de 58 °C et sa densité relative de 0,9960 (25/4 °C). Il est insoluble dans l'eau et miscible à l'éthanol et à l'éther. Les molécules d'indène contiennent des liaisons oléfiniques très réactives, susceptibles de subir des réactions de polymérisation ou d'addition. L'indène peut polymériser à température ambiante. Le chauffage ou la présence d'un catalyseur acide accélèrent fortement la polymérisation et permettent sa réaction avec l'acide sulfurique concentré pour former une résine d'indène secondaire. L'indène est hydrogéné par catalyse (voir réaction d'hydrogénation catalytique) pour former du dihydroindène. Le groupe méthylène de la molécule d'indène est similaire à celui du cyclopentadiène. Il s'oxyde facilement et réagit avec le soufre pour former un complexe faiblement acide et réducteur. L'indène réagit avec le sodium métallique pour former un sel de sodium et se condense avec les aldéhydes et les cétones (voir réaction de condensation) pour former du benzofulvène. L'indène est extrait de la fraction huileuse légère issue de la distillation du goudron de houille.