Dans l'industrie chimique, deux produits aux noms très similaires existent : l'acide glyoxylique et l'acide glycolique. Il est souvent difficile de les distinguer. Aujourd'hui, examinons-les ensemble. L'acide glyoxylique et l'acide glycolique sont deux composés organiques présentant des différences significatives de structure et de propriétés. Leurs différences résident principalement dans leur structure moléculaire, leurs propriétés chimiques et physiques, ainsi que dans leurs applications.
La structure et la composition moléculaires sont différentes
C’est la différence la plus fondamentale entre les deux, qui détermine directement les différences dans d’autres propriétés.
Le CAS 298-12-4, de formule chimique C2H2O3 et de formule développée HOOC-CHO, contient deux groupes fonctionnels – le groupe carboxyle (-COOH) et le groupe aldéhyde (-CHO), et appartient à la classe des composés acides aldéhydes.
Le CAS 79-14-1, de formule chimique C2H4O3 et de formule développée HOOC-CH2OH, contient deux groupes fonctionnels – le groupe carboxyle (-COOH) et le groupe hydroxyle (-OH), et appartient à la classe des composés acides α-hydroxy.
Les formules moléculaires des deux diffèrent de deux atomes d'hydrogène (H2), et la différence dans les groupes fonctionnels (groupe aldéhyde contre groupe hydroxyle) est la distinction principale.
Différentes propriétés chimiques
Les différences entre les groupes fonctionnels conduisent à des propriétés chimiques complètement différentes entre les deux :
Caractéristiques deacide glyoxylique(en raison de la présence de groupes aldéhydes) :
Il possède de fortes propriétés réductrices : le groupe aldéhyde s'oxyde facilement et peut subir une réaction de miroir d'argent avec une solution d'ammoniaque d'argent, réagir avec une suspension d'hydroxyde de cuivre fraîchement préparée pour former un précipité rouge brique (oxyde cuivreux), et peut également être oxydé en acide oxalique par des oxydants tels que le permanganate de potassium et le peroxyde d'hydrogène.
Les groupes aldéhydes peuvent subir des réactions d'addition : par exemple, ils peuvent réagir avec l'hydrogène pour former de l'acide glycolique (il s'agit d'une sorte de relation de transformation entre les deux).
Caractéristiques de l'acide glycolique (dues à la présence de groupes hydroxyles) :
Les groupes hydroxyles sont nucléophiles : ils peuvent subir des réactions d'estérification intramoléculaires ou intermoléculaires avec des groupes carboxyles pour former des esters cycliques ou des polyesters (comme l'acide polyglycolique, un matériau polymère dégradable).
Les groupes hydroxyles peuvent être oxydés : cependant, la difficulté d'oxydation est plus élevée que celle des groupes aldéhydes dans l'acide glyoxylique, et un oxydant plus fort (tel que le dichromate de potassium) est nécessaire pour oxyder les groupes hydroxyles en groupes aldéhydes ou en groupes carboxyles.
Acidité du groupe carboxyle : les deux contiennent des groupes carboxyle et sont acides. Cependant, le groupe hydroxyle de l'acide glycolique a un faible effet électrodonneur sur le groupe carboxyle, et son acidité est légèrement inférieure à celle de l'acide glycolique (pKa de l'acide glycolique ≈ 3,18, pKa de l'acide glycolique ≈ 3,83).
Différentes propriétés physiques
Etat et solubilité :
Facilement soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires (tels que l'éthanol), mais en raison de la différence de polarité moléculaire, leurs solubilités sont légèrement différentes (l'acide glyoxylique a une polarité plus forte et une solubilité légèrement plus élevée dans l'eau).
Point de fusion
Le point de fusion de l'acide glyoxylique est d'environ 98 °C, tandis que celui de l'acide glycolique est d'environ 78-79 °C. La différence provient des forces intermoléculaires (le groupe aldéhyde de l'acide glyoxylique a une plus grande capacité à former des liaisons hydrogène avec le groupe carboxyle).
Différentes applications
Français Il est principalement utilisé dans l'industrie de la synthèse organique, comme la synthèse de la vanilline (arôme), de l'allantoïne (un intermédiaire pharmaceutique pour favoriser la cicatrisation des plaies), de la p-hydroxyphénylglycine (un intermédiaire antibiotique), etc. Il peut également être utilisé comme additif dans les solutions de galvanoplastie ou dans les cosmétiques (profitant de ses propriétés réductrices et antioxydantes). Produits de soins capillaires : En tant qu'ingrédient revitalisant, il aide à réparer les mèches de cheveux abîmées et à améliorer la brillance des cheveux (doit être combiné avec d'autres ingrédients pour réduire l'irritation).
En tant qu'acide α-hydroxylé (AHA), son application principale se situe principalement dans les soins de la peau. Il agit comme exfoliant (en dissolvant les substances de liaison de la couche cornée de la peau pour favoriser l'élimination des cellules mortes), améliorant ainsi les problèmes tels que la peau rugueuse et les marques d'acné. Il est également utilisé dans l'industrie textile (comme agent de blanchiment), comme agent nettoyant (pour éliminer le tartre) et dans la synthèse de plastiques dégradables (acide polyglycolique).
La principale différence entre les deux réside dans les groupes fonctionnels : l'acide glyoxylique contient un groupe aldéhyde (aux fortes propriétés réductrices, utilisé en synthèse organique), tandis que l'acide glycolique contient un groupe hydroxyle (estérifiable, utilisé dans les soins de la peau et les matériaux). De leur structure à leur nature, puis à leur application, ils présentent tous des différences significatives dues à cette distinction fondamentale.
Date de publication : 11 août 2025