Phénylacétylène CAS 536-74-3

1. Intermédiaire de synthèse organique : C'est son utilisation principale.
(1) Synthèse de médicaments : Elle est utilisée pour synthétiser diverses molécules biologiquement actives, telles que certains antibiotiques, médicaments anticancéreux, médicaments anti-inflammatoires, etc. Son groupe alcyne peut être converti en une variété de groupes fonctionnels ou participer à des réactions de cyclisation pour construire des squelettes complexes.
(2) Synthèse de produits naturels : Elle est utilisée comme élément de base clé pour synthétiser des produits naturels aux structures complexes.
(3) Synthèse de molécules fonctionnelles : Elle est utilisée pour synthétiser des matériaux à cristaux liquides, des colorants, des parfums, des produits chimiques agricoles, etc.
2. Science des matériaux :
(1) Précurseur de polymère conducteur : le phénylacétylène peut être polymérisé (par exemple, à l'aide de catalyseurs Ziegler-Natta ou de catalyseurs métalliques) pour produire du polyphénylacétylène. Le polyphénylacétylène est l'un des premiers polymères conducteurs étudiés. Il possède des propriétés semi-conductrices et peut être utilisé pour fabriquer des diodes électroluminescentes (DEL), des transistors à effet de champ (FET), des capteurs, etc.
(2) Matériaux optoélectroniques : ses dérivés sont largement utilisés dans les matériaux fonctionnels tels que les diodes électroluminescentes organiques (OLED), les cellules solaires organiques (OPV) et les transistors à effet de champ organiques (OFET) comme chromophores de base ou matériaux de transport d'électrons/de trous.
(3) Structures organométalliques (MOF) et polymères de coordination : les groupes alcynes peuvent être utilisés comme ligands pour se coordonner avec des ions métalliques afin de construire des matériaux MOF avec des structures de pores spécifiques et des fonctions d'adsorption de gaz, de stockage, de séparation, de catalyse, etc.
(4) Dendrimères et chimie supramoléculaire : Ils sont utilisés comme éléments de base pour synthétiser des dendrimères structurellement précis et fonctionnalisés et participent à l'auto-assemblage supramoléculaire.
3. Recherche chimique :
(1) Substrat standard pour la réaction de couplage de Sonogashira : le phénylacétylène est l'un des substrats modèles les plus couramment utilisés pour le couplage de Sonogashira (couplage croisé catalysé par le palladium d'alcynes terminaux avec des halogénures aromatiques ou vinyliques). Cette réaction est une méthode clé pour la construction de systèmes ène-yne ​​conjugués (tels que des produits naturels, des molécules médicamenteuses et des structures de base de matériaux fonctionnels).
(2) Chimie click : Les groupes alcynes terminaux peuvent réagir efficacement avec les azotures pour subir une cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC) afin de générer des cycles 1,2,3-triazole stables. Il s'agit d'une réaction représentative de la « chimie click », largement utilisée dans les domaines de la bioconjugaison, de la modification de matériaux, de la découverte de médicaments, etc.
(3) Recherche sur d’autres réactions d’alcynes : En tant que composé modèle pour l’étude de réactions telles que l’hydratation, l’hydroboration, l’hydrogénation et la métathèse d’alcynes.